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β-丙内酯

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β-丙内酯,别名丙内酯、β-丙酰内酯,无色有刺激气味的液体,用作药物、树脂和纤维改性剂的中间体,也用作血浆、疫苗的杀菌消毒剂,其衍生物β-巯基丙酸是PVC稳定剂和医药的原料。β-丙内酯可由环氧乙烷羰基化反应制备,通常采用羰基钴/3-羟基吡啶络合物为催化剂,反应条件为 6.0 MPa 、80 ℃。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,β-丙内酯在2B类致癌物清单中。

中文名称:β-丙内酯

中文别名:β-丙酰内酯,羟基丙酸-β-内酯,BETA-丙内酯,丙内酯,Β-丙酸内酯

英文名称:Beta-propiolactone

英文别名:BETA-HYDROXYPROPIONIC ACID LACTONE;BETA-PROPIOLACTONE;BETA-PROPIONOLACTONE;B-PROPIOLACTONE;HYDRACRYLIC ACID BETA-LACTONE;HYDRACRYLIC ACID LACTONE;2-OXETANONE;3-HYDROXYPROPIONIC ACID LACTONE

分子式:C3H4O2

分子量:72.06

CAS号:57-57-8

EINECS号:200-340-1

MDL号:MFCD00005169

RTECS号:RQ7350000

BRN号:1360

PubChem号:24898684

性状:无色有刺激气味的液体

密度(g/mL,25/4℃):1.1460

相对密度(g/mL,20℃):1.148

熔点(ºC):-33.3

沸点(ºC,常压):162(分解)

燃点(ºC):74(开杯法)

折射率(20ºC):1.4135

闪点(ºC):70

沸点(ºC,6.65KPa):80

沸点(ºC,2.26KPa):61

沸点(ºC,1.33KPa):51

蒸气压(Pa,25ºC):453.3

相对密度(20℃,4℃):1.1460

常温折射率(n25):1.4117

溶度参数(J·cm-3)0.5:29.036

van der Waals面积(cm2·mol-1):4.900×109

van der Waals体积(cm3·mol-1):35.660

液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :123.1

溶解性:溶于大多数有机溶剂,经常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。

气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol):-1469.3

气相标准声称热(焓)( kJ·mol) :-282.9

液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol):-1422.3

液相标准声称热(焓)( kJ·mol):-329.9

水溶解性:37g/100 mL,能与丙酮、乙醚和氯仿混溶,在水中溶解为37%,其水溶解迅速全部水解。

摩尔折射率:15.57

摩尔体积(m/mol):58.5

等张比容(90.2K):145.9

表面张力(dyne/cm):38.7

极化率(10cm):6.17

疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2

氢键供体数量:0

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:2

拓扑分子极性表面积:26.3

重原子数量:5

表面电荷:0

复杂度:57.9

同位素原子数量:0

含有大量聚合物时,喷雾消毒后沉降在物体表面上,既不易挥发又不溶于水,很难除去。

放在玻璃瓶中5℃时稳定。潮气进入或水解时生成羟基丙酸,其水溶液迅速全部分解。水解速度随温度的升高而加快,水溶液半衰期10℃时仅为18hr,25℃时为3.5hr,50℃时为20min,75℃时为5min。贮存于高温下,则在6~8周内即聚合。无机盐、酸或碱对异丙内酯液体有催化作用,或与其反应形成新的产物。存放过久,使用前应测定其有效成份。

可能具有致癌毒性,而且具有较大的挥发性,所以,最好在通风橱中使用和操作。

由于具有较大挥发性和毒性,建议不要在实验室制备。

存在于烟叶中。

有致癌性。

密封于4℃干燥保存。

由乙酸裂解制得乙烯酮,再与甲醛按摩尔比3:1配合,以氯为稀释剂,在BF3催化剂作用下气相缩合或液丁缩合而成。

用β-碘丙酸和氧化银反应,可合成本品。

用环氧丙烷与CO进行的催化羰基化反应可以用来制备该试剂。

用作药物、树脂和纤维改性剂的中间体,也用作杀菌消毒剂,用于血浆和疫苗的杀菌。衍生物β-巯基丙酸是PVC稳定剂和医药的原料。还用作溶剂、有机合成中间体、分析用标准物质。

由乙酸裂解制得乙烯酮,再与甲醛按摩尔比3:1配合,以氯为稀释剂,在BF3催化剂作用下气相缩合或液丁缩合而成。

属高毒。大鼠经口最小致死量为50mg/kg(体重),小鼠静脉注射LD50345mg/kg(体重),对肝、肾有损害。可经皮吸收,且刺激性较强。皮下注射可致大鼠、小鼠局部肉瘤及腺癌、皮涂可致小鼠、豚鼠及仓鼠皮肤肿瘤,小鼠腹腔注射及新生小鼠皮涂可致肺、肝肿瘤及淋巴肉瘤。美国(ACGIH)列为人类可疑致癌物,并规定车间空气中阈限值为1.5mg/m3。

危险品标志:T+

危险类别码:45-26-36/38

安全说明:53-45-99

危险品运输编号:UN 3382 6.1/PG 1

WGK Germany:3

RTECS号:RQ7350000

HazardClass:6.1

PackingGroup:I

毒害物质数据:57-57-8(Hazardous Substances Data)

爆炸物危险特性:与空气混合可爆

可燃性危险特性:易燃; 火场释放辛辣刺激烟雾; 在水中迅速水解

储运特性: 库房低温, 通风, 干燥; 防潮

灭火剂:二氧化碳, 干粉

职业标准:TWA 1.5 毫克/立方米

β-丙内酯可能具有致癌性,操作时需要特殊防护。β-丙内酯可改变人血清白蛋白的性质,所以灭活的病毒培养液中不能含有人血清白蛋白。不同疫苗其作用浓度、灭活作用时间、作用温度、pH等条件不同,需要使用者经过试验确定最佳条件。