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α-氨基酸

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羧酸分子中的α碳原子上的氢原子被氨基所代替直接形成的有机化合物,α-氨基酸是指氨基连在羧酸的α位。

氨基酸(amino acid)既含氨基又含酸性基团的有机化合物。生物体中绝大多数是带羧基的氨基酸。α氨基酸是蛋白质的主要组分,是生物体中最重要的氨基酸。

α-氨基酸的立体结构除甘氨酸外,α-氨基酸的α-碳原子上所连结的4个基团都不相同。此时4个基团的排列方式从三度阀连祝危空间看,有两种方式。这两种方式相互成镜子中的影子,而不可断祝再重叠,互成立体异构体,因此α-氨基酸有立体异构体存在。两种异构体分别称L型和D型。除甘氨酸无立体异构体外,存在于蛋白质中的氨基酸都是L型的。

所有人体内蛋白质组成的氨基酸都是α-氨基酸,天然蛋白质水解得到的都是α-氨基酸。

-COOH和-NH2连接在同一碳原子上 。R…-C(β位)-C(α位)-COOH

蛋白质的基本结构由20种氨基酸组成。都是由一个氨基、一个羧基、一个氢原子和一个侧链基团(R)连接在同一个碳原子上构成,这个碳原子叫α-碳原子。20种氨基酸有不同结构的R基团充柜愚。

无色结晶,熔点约在230℃,可溶于水,不溶于乙醚。在蛋白质分子中,有不少氨基酸都经过酶的处理转变成它们的衍生物。

如胶原中由脯氨酸变成的羟脯氨酸,肌球蛋白中由部分赖氨酸转变成的ε-N-甲基赖氨酸,凝血酶原中的γ-羧基谷氨酸等等。已发现的转变大约有100多种。

最简单的氨基酸是甘氨酸,它的侧链基团是氢原子。

其他含有脂肪族侧链基团的有丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和脯氨酸。

脯氨酸含有的不是氨基而是亚氨基,理应称之为亚氨基酸,它的侧链基团连接在α-碳原子,也连接在氨基上,形成四氢吡咯酸的环形结构。

含有侧链芳香族基团的有苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸;

含有侧链脂肪族羟基的有丝氨酸和苏氨酸。

在中性环境带有正电荷的有赖氨酸和精氨酸两种碱性氨基酸;

组氨酸虽有凝企叠拳弱碱性侧链的咪唑基因,但是否带正电荷取决于它的周围环境。谷氨酸和天冬氨酸是两种酸性氨基酸,通常以谷氨酸盐和天冬氨酸盐形式存在;谷氨酸的单钠盐就是味精。这两种氨基酸和元的侧链羧基为酰氨所代替时各成为谷氨酰胺和天冬酰胺,它们是中性氨基酸,在蛋白质生物合成过程中,有它们自己的遗传密码,并不是从谷氨酸或天冬氨酸转变过来的。

此外,还有带有硫原子的半胱氨酸和甲硫氨酸。前者有巯基,在蛋白质中能与另一个半胱氨酸的硫基氧化成二硫键。

甲硫氨酸在物体中含量甚少。

植物能自己合成它所需的全部氨基酸

有些氨基酸动物自身不能合成而必须从食物中获得,缺乏这些氨基酸会导致营养不良。这类氨基酸称必需氨基酸。对人体来说,必需氨基酸包括:缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、赖氨酸和甲硫氨酸。

有些氨基酸如精氨酸和组氨酸对成人是非必需的,但对婴儿使用时,必需在食物中加以补充,只是要注意适量。

氨基酸是既含氨基(-NH2)又含羧基(-COOH)的有机化合物。氨基酸中还含有氨基的氢与分子中的其他部分发生取代而形成亚胺的环状化合物(亚氨基酸)。氨基与羧基结合在同一碳原子上的称为α-氨基酸。天然得到的氨基酸大部分是α-氨基酸(R-CHNH2-COOH),α-氨基酸相互间失水形成肽键连接(见图)的化合物为蛋白质或肽。由于氨基从α顺次向相邻的碳原子移动,因此被称之为β-,γ-,δ-氨基驼记户酸等,但并不存在于蛋白质中。在生物体内这些氨基酸仅以游离状态存在着(例如:β-丙氨酸,γ-氨基丁酸)。在各种生物体中还普遍存在着结构和功能很不相同的游离氨基酸。氨基酸是本世纪初由费歇尔等(E.Fisher etal.)阐明的。构成键樱堡一般蛋白质的有23种(半胱氨酸和胱氨酸另计),立体构型均属L-型。这些氨基酸的简称详见“氨基酸合成”词目中。

氨基酸根据氨基与羧基数分类为中性即一氨基一羧酸(如丙氨酸、亮氨酸等),酸性即一氨基二羧酸(如天冬氨酸、谷氨酸),碱性的即二氨基一羧酸(如赖氨酸)等。

此外还把含有芳香环、羟基、巯基的氨基酸分别分类为芳香族氨基酸(如酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸)、含羟基氨基酸(如丝氨酸、苏氨酸)、含硫氨基酸(半胱氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸)。

在自然界中还发现许多非蛋白质组成成分的氨基酸,在植物中主要是以游离的或γ-谷氨酰衍生物的形态存在。

天然产的氨基酸的结构上都具有共同特点:即在羧基邻位α—碳原子上有一个氨基,因此称α—氨基酸。

天然蛋白质是由不同的α—氨基酸,通过肽键结合而成的复杂高分子化合物,结构和组成十分复杂。