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酚酞

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酚酞是指一种有机化合物,分子式为C20H14O4,属于晶体粉末状,几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色,在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。酚酞属刺激剂,用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统,且很可能是不可逆的。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,酚酞在2B类致癌物清单中。

中文名称:酚酞

中文别名:3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并蜜循判呋喃酮

英文名称:Phenolphthalein

CAS登录号:77-09-8

EINECS登录号:201-004-7

性状:白色或浅黄色三斜细小结晶,无味,在空气中稳定。1g溶于12mL乙醇、约100mL乙醚,溶于稀碱溶液呈深红色,极微溶于氯仿,几乎不溶于水。酚酞在酸性和中性溶液中为无色,在碱性溶液中为紫红色,极强酸性溶液中为橙色,极强碱性溶液中无色。当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾。

分子式:C20H14O4

熔点:258-263℃

密度:1.386 g/cm³(32°C)

沸点:557.79 ℃ at 760 mmHg

蒸气压:7.12E-13mmHg at 25℃

溶解性:<0.1 g/100 mL

油水分配系数:log Kow = 2.41

离解常数:pKa = 9.7(25℃ )

折射率:1.57 (7.9ºC)

稳定性:稳定。与强氧化剂和碱不相容。

储存条件:密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域,远离不相容物质。

符号: GHS02 GHS07 GHS08

信号词:危险

危害声明:H226; H319; H341; H350

警示性声明:P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235

海关编码:29322910

危险品运输编码:UN 1993

危险类别码:R22; R40

安全说明:S45-S36/37-S33-S24-S16-S7

RTECS号:埋设船SM8380000

危险品标志:Xn

实验1

把酚酞溶液滴入NaOH溶液(浓度>2mol/L),显现红色(如图),在凶姜洪弃振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂,当呈现浅红色时表示滴定已达终点,后因CO2的溶解,溶液退成无色),往无色液中再滴加酚酞。如果现象是:呈无色液,则表示退色是因为CO2溶解;若呈紫红色,表明溶液仍为碱性。实验现象是,再次滴入酚酞,溶液呈现红色,振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞,溶液再现紫红色,振荡,表明酚酞在稍浓(>2mol/L)些NaOH溶液中为无色。

实验2

把酚酞液滴入浓H2SO4,呈现橙色,不论振荡多长时间,其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中,得无色液。其实酚酞在不同的条件下,因结构的改腿设晚虹变而呈现4种相应的颜色。

酚酞颜色随条件而变的事实强调了:在一定条件下所呈现的现象,当条件改变时,现象可能有相应的改变。

实验3

取少量碘置于蒸发皿中微热,预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸,置于I2蒸气中。现象是:碘化钾淀粉试纸先显色,而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实:在有I时,将和I2形成I-3、I-nn=5,7……),较易进入淀粉的结构而显色。

酚酞变色反应的本质

由右图可知,酚酞结构从强碱到强酸环境,越来越质子化,但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下照求试中心的碳原子为sp杂化,所有碳原子在同一平面,形成整个分子的离域π键(在强酸环境下是19中心18电子π键,碱性环境下是19中心炼重19电子π键)。

由此可知,存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波,从而显现出颜色。

此外,过氧化氢还可破坏酚酞结构,使酚酞遇碱不变色。

酚酞指示剂(0.5%酚酞的乙醇溶液):取0.5g酚酞,用95%乙醇溶解,无需加水,稀释至100mL。

用无水乙醇也是可以的,因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小,况且,在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的,自然就会遇水,因此用无水乙醇,肯定不会有其他的什么坏处的,用95%的乙醇是考虑到成本原因,因此没必要用无水乙醇。

酚酞是一种弱有机酸,在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构,当pH>8.2时为红色的醌式结构。

酚酞的变色范围是8.2~10.0,所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。

酚酞的醌式或醌式酸盐,在碱性介质中很不稳定,它会慢慢煮付鸦地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液,会立即转变成无色的羧酸盐式。所以,酚酞试剂滴入浓碱液时,酚酞开始变红,很快红色退去变成无色。

酚酞为白色或微带黄色的细小晶体,难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时,会出现白色浑浊物,这是由于酒精可以与水按任意比例互溶,使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。

酚酞的用途主要有:

(1)制药工业医药原料:医药轻泻剂,能刺激肠壁,引起肠的蠕动促进排便。 适用于习惯性顽固便秘,有片剂、栓剂等多种剂型;

(2)用于有机合成:主要用于合成塑料,特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物,该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性,由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域;

(3)用于碱指示剂,非水溶液滴定用指示剂,色层分析用试剂。

方法一

由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。

方法二

将160kg的苯酚熔化,维持温度在80~90℃,边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸,进行反应5h,然后升温至180℃,反应40h;反应结束后加水,不断搅拌下,用蒸汽煮沸,然后停止加热,静置,吸出上层废酸液,沉淀用水洗至pH>5,离心甩干,再水洗至无色,低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇(ω>95%),并加入活性炭,搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热,过滤。滤液蒸发浓缩,回收乙醇,浓缩至适当程度时,迅速离心甩干,并用乙醇洗涤1~2次,干燥,40目筛过筛即可。

避光密封保存。

来源(名称)、含量(效价)

本品为3,3-双-(4-羟基苯基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮。按干燥品计算,含C20H14O4应为98.0%~102.0%。

本品为白色至微带黄色的结晶或粉末;无臭,无味。

本品在乙醇中溶解,在乙醚中略溶,在水中几乎不溶。

熔点

本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为260~263℃。

(1)取本品数毫克,加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2mL,即溶解成红色的溶液;再加过量的酸,红色即消失。

(2)取含量测定项下溶液,照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA)测定,在275nm的波长处有最大吸收,在259nm的波长处有最小吸收。

(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》)一致。

乙醇溶液的颜色

取本品0.50g,加乙醇30ml溶解后,溶液应无色或几乎无色。

氯化物

取本品2.0g,加水40ml,加热至沸,放冷,滤过,取续滤液10ml,依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA),与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.01%)。

硫酸盐

取氯化物项下滤液20ml,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

荧光母素

取本品,加无水乙醇制成每1mL中约含20mg的溶液,作为供试品溶液;另取荧光母素对照品,加无水乙醇制成每1mL中约含0.10mg的溶液,作为对照品溶液。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录ⅤB)试验,吸取上述供试品溶液25μL与对照品溶液5μL,分别点于同一硅胶G薄层板上,以无水乙醇-环己烷-二甲苯(1:1:4)为展开剂,展开,晾干,喷以硫酸-无水乙醇(1:1),在105℃加热5~10分钟,置紫外光灯(365nm)下检视。供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点,其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较,不得更强(0.1%)。

灵敏度

取本品0.10g,加乙醇10mL溶解后,取溶液0.50mL,加新沸过的冷水50mL混匀,加氢氧化钠滴定液(0.02mol/L)0.25mL,应显粉红色。

干燥失重

取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过1.0%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。

炽灼残渣

不得过0.1%(2010年版药典二部附录Ⅷ N)。

重金属

取本品1.0g,加稀盐酸10mL,置水浴上加热5分钟,放冷,滤过;滤液置水浴上蒸干后,加醋酸盐缓冲液(pH 3.5)2mL与水适量使成25mL,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法),含重金属不得过百万分之十。

取本品约38mg,精密称定,置100mL量瓶中,加乙醇约60mL,振摇使溶解,加0.01mol/L盐酸溶液10mL,混匀,用乙醇稀释至刻度,摇匀,精密量取10mL,置100mL量瓶中,加乙醇10mL,混匀,用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度,摇匀,照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录Ⅳ A),在275nm的波长处测定吸光度,按C20H14O4的吸收系数为134计算,即得 。

泻药。

密封保存。

酚酞片

《中华人民共和国药典》2010年版

消化系统药物> 促泻药物

片剂:每片50mg,100mg。

果导片:为含酚酞的片剂,每片50mg,睡前服1~2片。

酚酞为刺激性轻泻药,主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐,刺激肠壁内神经丛,直接作用于肠道平滑肌,使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收,使水和电解质在结肠蓄积,产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关,且其作用温和,很少引起肠道痉挛。

酚酞口服后6~8h起效。口服后约有15%被吸收,吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出,部分还能经胆汁排泄至肠,在肠中被再吸收,形成肠肝循环,从而延长作用时间,所以单次给药后作用可持续3~4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌。

1.用于习惯性顽固性便秘。

2.在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道。

1.对酚酞过敏者。

2.婴儿。

3.阑尾炎。

4.直肠出血未明确诊断者。

5.充血性心力衰竭。

6.高血压。

7.肠梗阻。

8.肾功能不全。

9.粪块阻塞者。

1.幼儿及孕妇慎用。

2.应睡前服用,避免滥用酚酞。

酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向,罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱,诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状。

每次50~200mg,睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg,每天1g。根据患者情况而增减。

酚酞与碳酸氢钠、氧化化镁等碱性药合用,可引起尿液变色。

酚酞(非诺夫他林;果导为含本药的片剂)为一缓泻剂,由于小量吸收后进行肝肠循环的结果,作用可持续3~4d。常用量为睡前0.05~0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。

临床表现

1.一般毒性反应:常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等;或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。

2.严重中毒时,可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎,病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷,甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。

3.过敏反应:可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。

诊断

酚酞中毒的诊断要点为:

有酚酞应用史,出现上述表现。

治疗

酚酞中毒的治疗要点为:

1.如用药过量,应立即进行催吐,继用药用炭混悬液洗胃,其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。

2.如有严重过敏反应,给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。

3. 5%~10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴,促进排泄并维持体液平衡。

4.对症、支持治疗 。

酚酞属刺激剂。用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统,且很可能是不可逆的。

药物名称: 酚酞片

药物别名: 酚酜片,果导片,非诺夫他林

英文名称: Phenolphthalein

药品类别:泻药及镇吐药。

说明:片剂:每片50mg;100mg 。果导片:为含本品的片剂,每片50mg,睡前服1~2片。

功用作用: 口服后在肠内遇胆汁及碱性液形成可溶性钠盐,刺激结肠粘膜,促进其蠕动,并阻止肠液被肠壁吸收而起缓泻作用。由于小量吸收后(约15%)进行肠肝循环的结果,其作用可持续3~4日。适用于习惯性顽固便秘。

药理毒理:主要作用于结肠,口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解,形成可溶性钠盐,从而刺激肠壁内神经丛,直接作用于肠平滑肌,使肠蠕动增加,同时又能抑制肠道内水分的吸收,使水和电解质在结肠蓄积,产生缓泻作用。其作用缓和,很少引起肠道痉挛。

药代动力学:口服后约有15%被吸收,吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出,部分还通过胆汁排泄至肠腔,在肠中被再吸收,形成肠-肝循环,延长作用时间。用药后4~8小时排出软便,一次给药排出需要3~4日。本品也从乳汁分泌。

适应症:用于治疗习惯性顽固性便秘。

不良反应:由酚酞引起的过敏反应临床上罕见,偶能引起皮炎、药疹、瘙痒、灼痛及肠炎、出血倾向等。  禁忌症 阑尾炎、直肠出血未明确诊断、充血性心力衰竭、高血压、粪块阻塞、肠梗阻。

孕妇及哺乳期妇女用药:孕妇慎用,哺乳期妇女禁用。

儿童用药:幼儿慎用,婴儿禁用。

药物相互作用:本品如与碳酸氢钠及氧化镁等碱性药并用,能引起粪便变色。

药物过量:药物过量或长期滥用时可造成电解质紊乱,诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠无力等症状。

注意事项:

1. 酚酞可干扰酚磺酞排泄试验(PSP),使尿色变成品红或桔红色,同时酚磺酞排泄加快。

2. 长期应用可使血糖升高、血钾降低。

3. 长期应用可引起对药物的依赖性。

贮藏:密闭保存。

1、 酚酞试液化学式:C20H14O4

酚酞为白色或微带黄色的细小晶体。熔点258-262℃。溶于乙醇(难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用),溶于稀碱溶液呈深红色,溶于酸性溶液颜色不发生变化,微溶于醚,不溶于水,无臭,无味。由邻苯二甲酸酐和苯酚在加入脱水剂的条件下加热至115-120℃进行缩合制得。

2、酚酞溶液是一种酸碱指示剂。

酚酞是一种弱有机酸,在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构,在pH>8.2的溶液里为醌式结构。酚酞的变色范围是 8.2~10.0,所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。

酚酞作为一种常用指示剂,广泛使用于酸碱滴定过程中。通常情况下酚酞遇酸溶液不变色,遇中性溶液也不变色,遇碱溶液变红色。然而,酚酞在强碱中由红色迅速退为无色,而在浓酸中也会变色,在稀酸溶液中酚酞滴加过量造成沉淀,使溶液变成白色浑浊。这是由于酒精易溶于水,使试剂中难溶于水的酚酞析出。酚酞的醌式或醌式酸盐,在碱性介质中很不稳定,它会慢慢地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液,会立即转变成无色的羧酸盐式。所以,酚酞试剂滴入浓碱液时,酚酞开始变红,很快红色退去变成无色。酚酞遇浓硫酸变橙色。

3、酚酞指示剂的配制

中华人民共和国国家标准: 酚酞指示剂(0.5%酚酞乙醇溶液):取0.5g酚酞,用95%乙醇溶解,并稀释至100mL,无需加水。